「気象庁は『梅雨明け』の定義を設けていませんが、曇りや雨の日が少なくなり、晴れの日が多くなると予想され、天気図的には梅雨前線が北上して太平洋高気圧が張り出して来ると、『梅雨明けしたとみられる』と発表します」(気象庁天気相談所)

気象庁で天気予報を担当する部署が「梅雨明け」を判断しているそうです。

しかし、梅雨明けが発表されない年もあります。
1993年は冷夏と長雨で米不足が起こった年ですが、沖縄・奄美を除いて全国的に梅雨明けがありませんでした。正確に言うと、各地の気象台はいったん梅雨明けを発表したのですが、8月下旬になって撤回したのです。

最近では2017年の東北南部・北部で梅雨明け発表がありませんでした。
梅雨明けがない年は、オホーツク高気圧の勢力が強いために梅雨前線が北上できず、そのまま秋に入って秋雨前線になるパターンが多いようです。
〔リンク〕この先、3ヶ月の天気傾向